Hoa hậu Hoàn vũ cùng với Hoa hậu Thế giới, Hoa hậu Quốc tế là một trong những cuộc thi lâu đời và uy tín nhất thế giới. Hoa hậu Hoàn vũ được tổ chức lần đầu tiên vào năm 1952 dưới sự tổ chức của một công ty áo tắm tại Mỹ. Cuộc thi này thuộc về Kayser-Roth, sau đó là của Gulf and Western Industries trước khi nhường lại cho Donald Trump vào năm 1996.

Cuộc thi Hoa hậu Hoàn vũ mang đậm chất giải trí và cạnh tranh khốc liệt.

Kể từ năm 1996, Donald Trump với đầu óc của một nhà kinh doanh đã lập tức biến cuộc thi thành một sân chơi sắc đẹp kiêm sự kiện giải trí xa xỉ, thu hút số lượng người theo dõi kỉ lục.

Kể từ khi sở hữu cuộc thi Miss Universe, Donald Trump thường xuyên thay đổi format cuộc thi, thay đổi thể lệ, thêm bớt các phần thi và thậm chí dùng nhiều chiêu trò để khiến cuộc thi nổi như cồn.

Năm 1996 là năm đầu tiên Donald Trump sở hữu cuộc thi Hoa hậu Hoàn vũ. Người đẹp Venezuela - Alicia Machado đã xuất sắc đạt vương miện hoa hậu.

Trump và Alicia Machado khi vẫn còn thân thiết.

Mặc dù là Hoa hậu Hoàn vũ đầu tiên dưới thời Donald Trump nhưng mối quan hệ giữa Alicia Machado và ông trùm bất động sản không tốt đẹp là bao. Miss Universe 1996 tiết lộ sau khi đăng quang, có thời gian cô tăng cân và bị Donald Trump gọi là 'Hoa hậu Heo', 'cỗ máy ăn' hay 'Hoa hậu quản gia' vì cô là người Mỹ La-tinh.

Vào những năm 1998 - 1999, cuộc thi Hoa hậu Hoàn vũ gây chú ý với chiến thắng liên tiếp thuộc về hai người đẹp da màu. Dù nhan sắc của họ có thể vẫn còn gây tranh cãi nhưng nhiều người vẫn phải khâm phục họ đều là những hoa hậu tài năng, thông minh và bản lĩnh.

Hoa hậu Hoàn vũ 1999 (ngoài cùng bên phải) vẫn giữ mối quan hệ thân thiết với Donald Trump.

Hoa hậu Hoàn vũ 2000 xướng tên Lara Dutta đến từ Ấn Độ. Cô không chỉ chinh phục khán giả bởi nhan sắc Á Đông mà còn khiến khán giả ngả mũ bởi câu ứng xử thông minh. Sau này, cựu Hoa hậu Hoàn vũ không có mối quan hệ quá thân thiết với Donald Trump nhưng lại có mối quan hệ hợp tác kinh doanh với con trai ông tại Ấn Độ.

Năm 2001, người đẹp Puerto Rico - Denise Quiñones đã đăng quang ngôi vị Miss Univserse. Trước những phát ngôn gây sốc của ông về phụ nữ và người nhập cư, cô cho biết: "Ông ta (Donald Trump - pv) đã là ông chủ của tôi trong suốt một năm. Tuy nhiên, ông ta đã thay đổi màu sắc bản thân rất nhiều là để lộ màu sắc thật sự ngày càng tồi tệ hơn".

Năm 2002 chứng kiến sự lên ngôi của người đẹp Nga - Oxana Federova và cô cũng là người đẹp duy nhất bị tước vương miện trong lịch sử cuộc thi cho đến thời điểm hiện tại. Tuy nhiên, lí do tước vương miện của hoa hậu Nga vẫn không được Donald Trump tiết lộ.

Miss Universe 2002 là hoa hậu duy nhất bị tước vương miện đến thời điểm hiên tại.

Sau đó, ông trùm bất động sản đã bổ nhiệm Á hậu 1 cuộc thi năm đó là Justine Pasek đến từ Panama làm người kế vị.

Jennifer Hawkins đăng quang Hoa hậu Hoàn vũ 2004. Donald Trump từng không tiếc lời khen ngợi cô là một trong những Hoa hậu đẹp nhất ông từng tìm kiếm. Vào năm 2013, ông từng thuê cô mời ông đến một talkshow tại Úc mà cựu Hoa hậu Hoàn vũ đang làm host.

Donald Trump thân thiết với Hoa hậu Hoàn vũ 2004 dù cô đã mãn nhiệm kỳ.

Vương miện Hoa hậu Hoàn vũ 2005 thuộc về Hoa hậu Canada gốc Nga - Natalie Glebova. Cô tiết lộ điều đầu tiên Donald Trump nói với cô đó là ông ấy ghét người Nga. Một năm sau, vương miện chuyển giao cho Zuelyka Rivera đến từ Puerto Rico. Người đẹp cho biết cô không dính dáng nhiều đến Donald Trump nhưng khi được hỏi nếu có thể, cô có mong muốn bầu cho ông trùm bất động sản không? thì cô trả lời: "Chắc chắn không!".

Năm 2008 - 2009 đánh dấu sự kiện đáng nhớ đó chính là một người đẹp Venezuela này trao lại vương miện cho một người đẹp Venezuela khác trên sân khấu Hoa hậu Hoàn vũ. Trước đây, cảnh tượng này là chưa có tiền lệ và Donald Trump nhận xét: "Trong lịch sử tìm kiếm Hoa hậu, tôi tin rằng Jennifer (Hoa hậu năm 2004) vô cùng tuyệt vời, Dayana Mendoza (hoa hậu năm 2008) cũng tuyệt vời không kém. Và đương nhiên, Stefania Fernandez cũng rất tráng lệ, tuyệt vời".

Hai người đẹp Venezuela đăng quang năm 2008 và 2009 đều được Donald Trump dành nhiều lời khen tặng.

Hoa hậu Hoàn vũ 2010 người Mexico tiết lộ Donald Trump đối xử với cô rất tốt. Vì thế, cô tiếp tục kí hợp đồng với ông và cô nhận xét Donald Trump là một người rất xuất sắc.

Tại cuộc thi Hoa hậu Hoàn vũ 2012, chiến thắng thuộc về người đẹp Mỹ cao chỉ 1m66 đã làm dấy lên nhiều tin đồn tố cáo kết quả cuộc thi đã được dàn xếp. Sau cuộc thi, cô và Donald Trump cũng được nhận xét là có thời gian dài làm việc với nhau rất tốt.

Bỏ qua mọi thông tin không thích người Nga, Donald Trump vẫn quyết định đưa cuộc thi đến tổ chức tại thủ đô xứ sở Bạch Dương và chiến thắng chung cuộc thuộc về người đẹp Venezuela. Nhiều người nhận xét rằng Hoa hậu năm 2013 có nhiều nét tương đồng với vợ của ông vốn cũng xuất thân là một người mẫu.

Hoa hậu Hoàn vũ 2014 là cuộc thi cuối cùng được diễn ra trước khi Donald Trump quyết định bán nó cho tổ chức IMG. Cuộc thi này đã tìm ra người chiến thắng là Paulina Vega đến từ Colombia.

Paulina Vega và Donald Trump xảy ra mâu thuẫn khi cô vẫn còn đương nhiệm.

Tuy nhiên, trong lúc chuẩn bị ra tranh cử, Donald Trump đã có những phát ngôn không hay về người Mexico nói riêng và người nhập cư Mỹ La-tinh nói chung và dẫn đến cuộc khẩu chiến không hồi kết giữa ông với Hoa hậu Colombia.

Trước những lời chỉ trích của Paulina Vega, Donald Trump đã đăng đàn đáp trả: "Hoa hậu Hoàn vũ Paulina Vega chỉ trích tôi vì đã nói lên sự thật về nhập cư bất hợp pháp nhưng sau đó lại nói vẫn giữ vương miện - Đạo đức giả".

Sau vụ ầm ĩ này, Donald Trump chính thức bán cuộc thi Hoa hậu Hoàn vũ cho WME/IMG để tập trung vào tranh cử Tổng thống Mỹ. Dù hiện nay có trở thành Tổng thống Mỹ lần thứ 45 thì ông vẫn được nhiều người biết đến với danh hiệu "Ông trùm hoa hậu".