Tối 17/10, tập đầu tiên của chương trình Thách thức danh hài mùa 5 lên sóng với sự trở lại của bộ ba gương mặt nghệ sĩ quen thuộc: MC Ngô Kiến Huy và hai giám khảo Trấn Thành, Trường Giang. Ngay khi vừa xuất hiện, cả ba đã khiến cả khán phòng cười nghiêng ngả bởi màn tung hứng qua lại đầy duyên dáng của mình.

Đôi bạn Thanh Chương và Hoàng Duy là cặp đôi thí sinh nhận được sự chú ý nhiều nhất trong đêm thi. Ở vòng đầu tiên, cả hai mang đến tình huống giả vờ gây gổ, thách thức qua lại kèm theo hành động "khóa môi" đối phương ngay trên sân khấu. Hành động này lập tức làm giám khảo Trấn Thành phá lên cười vì bất ngờ.

Ở hai vòng kế tiếp, Thanh Chương và Hoàng Duy trong vai hai thầy trò với màn đối đáp không ăn nhập nhau tiếp tục chinh phục được cả Trấn Thành, Trường Giang. Trước khi bước vào vòng 4, hai thí sinh đã có những trải lòng về cuộc sống hiện tại cùng niềm đam mê diễn xuất của mình.

Với sự động viên của Trấn Thành, Trường Giang và sự cổ vũ của khán giả ở trường quay, Thanh Chương - Hoàng Duy đã quyết định đi tiếp vòng cuối cùng. Những câu nói chia ly đầy cảm động của hai nhan vật Lan và Điệp đã giúp cặp đôi một lần nữa nhận được tràng cười không dứt từ Trấn Thành. Trấn Thành chia sẻ, cả hai thí sinh không phải là những diễn viên hài nhưng rất hiểu về hài và trên hết là cái duyên sân khấu mà kể cả nhiều nghệ sĩ hài cũng không thể có được.

Cô Thiên Thanh, 74 tuổi là thí sinh đầu tiên mở màn đêm thi. Bằng sự duyên dáng và khả năng chơi chữ độc đáo, cô đã khiến Trấn Thành và Trường Giang nở nụ cười và đem về 2 triệu đồng đầu tiên. Ở 60 giây tiếp theo, cô một lần nữa dễ dàng vượt qua khi mang khuyết điểm trên đôi mắt của mình làm chiêu trò chọc cười. Tuy nhiên, sau khi vượt qua hai vòng đầu tiên, cô Thiên Thanh xin phép dừng cuộc chơi.

Thanh Huyền - một chủ quán cà phê nhỏ đến từ Buôn Mê Thuột mang đến tiểu phẩm "quay clip quảng cáo cà phê" với sự hỗ trợ của cô cháu gái. Tuy kịch bản phần dự thi do chính mình nghĩ ra nhưng Thanh Huyền lại tỏ ra khá lúng túng, trong khi cô cháu gái với vai trò trợ diễn lại vô cùng nhập tâm. Nữ thí sinh buộc phải dừng chân ở vòng 2 vì không tạo được sự thuyết phục cho hai vị giám khảo.

Cô gái nhỏ nhắn Thoại Mỹ đến từ Cà Mau ngay từ khi bước lên sân khấu đã khóc nức nở làm Trấn Thành - Trường Giang vô cùng bối rối. Chia sẻ lý do khiến mình khóc, Thoại Mỹ cho biết bản thân đã chuẩn bị đến 4 kịch bản nhưng vì quá xúc động khi gặp các thần tượng nên không thể diễn được. Nữ thí sinh buộc phải dừng chân ngay từ vòng thi đầu tiên. Trước khi ra về, cô cũng xin được ôm Trấn Thành, Ngô Kiến Huy để thỏa lòng hâm mộ.