Vĩnh Thụy và Hoàng Thùy Linh được đồn yêu nhau từ năm 2015. Họ quen nhau từ khi tham gia phim Thần tượng của đạo diễn Quang Huy. Mới đầu, cả hai chỉ là bạn bè. Sau khi Hoàng Thùy Linh chuyển hẳn vào Sài Gòn sinh sống và làm việc, cả hai trở nên thân thiết.

Tin đồn yêu nhau rộ lên khi cả hai bị bắt gặp cùng nhau đi xem bóng đá. Vĩnh Thụy cũng từng đưa Hoàng Thùy Linh về nhà giữa đêm khuya. Trong ngày sinh nhật nữ ca sĩ vào tháng 8/2015, anh cũng có mặt và luôn ngồi cạnh cô.

Dù kín tiếng về mối quan hệ nhưng Vĩnh Thụy, Hoàng Thùy Linh lại hay xuất hiện cùng nhau và đăng ảnh lên mạng xã hội. Tháng 11/2015, nam người mẫu đăng ảnh ôm ấp một cô gái giấu mặt trên trang cá nhân với chú thích "Nắm tay anh thật chặt, giữ tay anh thật lâu". Cư dân mạng quả quyết đó là Hoàng Thùy Linh.

Khi được đồn yêu nhau, Vĩnh Thụy và Hoàng Thùy Linh nhiều lần công khai xuất hiện trước báo giới trong những sự kiện ra mắt phim. Trang phục tương đồng, sự đẹp đôi và những cử chỉ tình cảm cả hai dành cho nhau khiến người hâm mộ tin vào một tình yêu đẹp.

Hai người được công chúng yêu mến vì rất đẹp đôi và việc Vĩnh Thụy cùng Hoàng Thùy Linh vượt qua định kiến sau scandal clip nóng 2008. Trong một lần trả lời Zing.vn, Hoàng Thùy Linh từng giải thích cô không muốn nói chuyện về chuyện tình cảm với Vĩnh Thụy vì sợ sóng gió.

"Trong cuộc sống, tôi muốn mình có không gian riêng, nhất là tình yêu. Khi mình chừng mực thì báo chí cũng chừng mực. Tôi giữ sự chừng mực đó để có năng lượng làm việc và khiến cho mối quan hệ đó an toàn hơn. Tôi không muốn phải đối đầu với bão táp, sóng gió", nữ ca sĩ nói.

Mối quan hệ được đánh giá trở nên sâu đậm khi Vĩnh Thụy từng đưa Hoàng Thùy Linh về ra mắt gia đình. Cô cũng có mặt trong một số dịp đặc biệt của gia đình bạn trai. Ngược lại, Vĩnh Thụy cũng về chơi Tết ở nhà Hoàng Thùy Linh. Điều này khiến người hâm mộ xúc động, hy vọng hai người sẽ đi đến hôn nhân.

Đến tháng 10/2018, nam người mẫu chia sẻ trong một bài phỏng vấn: "Vì tôi là chàng khờ thủy chung, một khi yêu ai tôi sẽ yêu hết lòng... Nếu đang yêu thì chỉ cần nhìn mưa sẽ nhớ nhau hơn, thế nhưng sau chia tay lại sợ". Điều này khiến dư luận tin rằng anh và Hoàng Thùy Linh đã chia tay.

Những hình ảnh tình cảm như thế này đã không còn trên trang cá nhân của cả hai trong hơn một năm qua.

Hôm 23/3, Vĩnh Thụy đăng ảnh ôm ấp một cô gái lạ trong thang máy và bày tỏ nỗi nhớ, khiến nhiều người tin rằng anh đã tìm được người yêu mới và nghiêm túc với tình cảm này nên mới công khai lên mạng xã hội. Cô gái có ngoại hình khác hẳn Hoàng Thùy Linh hiện tại.

Ngay lập tức, Hoàng Thùy Linh cũng có một phản hồi bóng gió trên trang cá nhân khi cô đăng ảnh bản thân và chú thích: "Ngồi nghĩ xem có crush nào đẹp trai, dân chơi như trong Friend Zone hông". Nhiều người cho rằng, Hoàng Thùy Linh cũng đã vượt qua được nỗi buồn kết thúc chuyện tình với Vĩnh Thụy.