Có thể nói Vĩnh Thụy và Hoàng Thùy Linh bén duyên khi tham gia phim “Thần tượng” của đạo diễn Lê Quang Huy, tuy nhiên thời điểm này, có thể họ chỉ là bạn bè.

Sau khi Hoàng Thùy Linh nam tiến để phát triển sự nghiệp, cả hai trở nên thân thiết. Tin đồn tình cảm của họ xuất hiện từ năm 2015 sau khi bị bắt gặp đi xem đá bóng với nhau. Nam người mẫu cũng từng bị bắt gặp đưa “Vàng Anh” về nhà giữa đêm khuya.
Tại bữa tiệc sinh nhật của Hoàng Thùy Linh vào đầu tháng 8/2015, Vĩnh Thụy cũng góp mặt và có những hành quan tâm đặc biệt cho nữ ca sĩ.

Giữa tháng 11/2015, bức ảnh Vĩnh Thụy đang ôm chặt một cô gái trên trang cá nhân với chú thích 'Nắm tay anh thật chặt, giữ tay anh thật lâu” càng khiến khán giả tò mò về mối quan hệ giữa anh và Hoàng Thùy Linh khi cư dân mạng nhận định cô gái trong bức ảnh có khá nhiều điểm tương đồng với nữ ca sĩ xinh đẹp.

Tuy nhiên, cặp đôi vẫn giữ im lặng trước mọi tin đồn tình cảm mặc dù hình ảnh Vĩnh Thụy đặc biệt quan tâm, chăm chút cho nữ ca sĩ tại một sự kiện vào tháng 1/2016 không khỏi khiến người hâm mộ tò mò.

Đến cuối tháng 2/2016, "cặp tình nhân" mãi chưa chịu công khai và lại bị người đi đường phát hiện diện đồ đôi và đang ôm nhau vô cùng tình cảm tại 1 đường phố Thái Lan. Dường như cả hai đang tận hưởng khoảng thời gian thư giãn, thoải mái bên nhau, nhất là khi Hoàng Thùy Linh mới dừng bước tại The Remix vì lý do sức khỏe.

Hoàng Thùy Linh cũng từng chia sẻ bức ảnh tỉnh tứ bên Vĩnh Thụy trên trang cá nhân vào tháng 3/2016. Tuy nhiên, Vĩnh Thụy sau đó chia sẻ "Chắc mọi người kỳ vọng nhiều nên có hiểu lầm rồi chúc mừng nọ kia mà thôi. Chúng tôi có gì để công khai đâu".

Nhận xét về đối phương, nam người mẫu luôn dành những từ có cánh: "Trong mắt tôi, Linh là cô gái rất nhỏ con nhưng nỗ lực thì cực lớn. Cô ấy luôn cố gắng và rất kiên trì theo đuổi mục tiêu mình đặt ra. Cô ấy là ví dụ điển hình cho việc vượt qua khó khăn, thử thách để tìm tới thành công. Điểm nổi bật ở Linh là rất thông minh, tự tin, quyết đoán. Đây đều là những thiếu hụt của tôi. Tôi thấy mình cần phải học hỏi rất nhiều từ cô ấy”

Tháng 4/2016, Hoàng Thùy Linh và Vĩnh Thụy cùng xuất hiện tại một sự kiện và có những hành động thân thiết hơn bạn bè khi chụp hình. Thời điểm đó, tin đồn tình cảm của Hoàng Thùy Linh và Vĩnh Thụy được bàn tán rôm rả sau khi những hình ảnh tình tứ của cả hai ở đường phố Thái Lan được công khai. Sau đó, cặp đôi liên tục xuất hiện tình tứ lại các sự kiện của showbiz.

Trong MV 'I'm gonna break' có nhiều cảnh quay ngọt ngào giữa Hoàng Thùy Linh và Vĩnh Thụy với nhiều cảnh ngọt ngào. Đồng thời,tại buổi họp báo ra mắt sản phẩm âm nhạc này, Vĩnh Thụy cũng có mặt và tình tứ hôn trán 'người yêu tin đồn'. Khi được hỏi cảm nhận về Hoàng Thùy Linh, Vĩnh Thụy khen cô nóng bỏng cả về ngoại hình và tính cách. Tuy nhiên, cả hai kiên quyết từ chối nói về chuyện tình cảm với lý do muốn khán giả tập trung vào sản phẩm mới của Hoàng Thùy Linh.

Tối 10/8/2016, Hoàng Thùy Linh đón sinh nhật ấm cúng bên nhóm bạn thân ở TP HCM bao gồm Mai Phương Thúy, Phạm Quỳnh Anh, Chi Pu, Gil Lê, stylist Hoàng Ku... Vĩnh Thụy cũng có mặt tại buổi tiệc và luôn nép sát vào bạn gái khi chụp ảnh kỷ niệm. Trong buổi họp báo ra mắt MV 'Bánh trôi nước' ngày 8/9/2016, Hoàng Thùy Linh tiết lộ cô không cô đơn nhưng vẫn nhất quyết giấu tên bạn trai. Cô cũng từ chối nói về tin đồn đang yêu siêu mẫu Vĩnh Thụy.

Trong thời gian cả hai cùng lưu diễn ở Giữa tháng 12/2016, bức ảnh Vĩnh Thụy công khai 'đầu ấp má kề' với Hoàng Thùy Linh trong thời gian cả hai cùng lưu diễn ở Anh Quốc với chú thích "đôi bạn thân ở London" khiến người hâm mộ không thể tin giữa họ là tình bạn đơn thuần.

Liên tục phủ nhận về việc có tình cảm với nhau, nhưng cả Vĩnh Thụy và Hoàng Thùy Linh lại có những hành động mâu thuẫn với lời nói, tại các sự kiện tham dự cùng nhau, cả hai không ngại trao nhau những cử chỉ âu yếm trên mức bạn bè và luôn như “hình với bóng”.

Việc “Vàng Anh” tình tứ ôm eo, thân mật với nam người mẫu tại sự kiện ở TP HCM vào tháng 1/2017 lại khiến dân tình một phen khẳng định, ở họ, quan hệ bạn bè chỉ là danh xưng.

Thậm chí nhiều người còn cho rằng Vĩnh Thụy đã đưa Hoàng Thùy Linh về ra mắt gia đình khi bức ảnh sinh nhật mẹ anh được chia sẻ vào tháng 7/2017có mặt Hoàng Thùy Linh. Trong ảnh, chàng nhẹ nhàng đặt tay lên eo nàng đầy tình tứ.

Vào tháng 2/2018 Hoàng Thùy Linh cũng chia sẻ hình ảnh Vĩnh Thụy khi về Vĩnh Phúc ăn Tết cùng gia đình cô, khiến nhiều fan cho rằng họ đang ngầm thông báo đã ra mắt hai họ đôi bên.

Mới đây, trong cuốn tự truyện “Vàng Anh và Phượng Hoàng”, Hoàng Thùy Linh có những chia sẻ về những cuộc tình đã qua nhưng không hề có động thái nhắc đến “người bạn thân” Vĩnh Thụy, mặc dù cô dành cho anh những ngôn từ trang trọng của một người thân thiết, luôn kề vai sát cánh với cô trong suốt những chặng đường đã đi qua.

Mặc cho cả Hoàng Thùy Linh và Vĩnh Thụy liên tiếp phủ nhận quan hệ tình cảm, nhưng đông đảo người hâm mộ của cả hai đều hi vọng và luôn gửi lời chúc phúc cho cả hai.